Dere svinger ei lite runda inn i olivenlandskapet, gjennom byen Messini før dere tar kyststrekningen sørover langs Messinabukta. Gjennom småsteder som preges av et variert jordbruk. Småprodusenter tilbyr sine ferske produkter og lokale vin fra små boder langs veien. Ta gjerne lunsjen i Petalidi, en liten travel fiskelandsby med sitt eget fiskemarked.

Videre langs havet, gjennom blomsterrike vesle Chrani og Episkopi før dere når Agios Andreas

Nesten halvveis anbefaler vi en solid stopp i sjeldent vakre Koroni, grunnlagt av bysantinerne på 500 tallet og siden preget av veneziansk innflytelse fra tidlig 1200 tallet og framover.  Den vakre middelalderbyen med sine kirker, festningsverk, hager, smale stred, herskapshus og vennlig fordums arkitektur virker urørt av tiden. Kombinert med de vakreste strender og et yrende tavernaliv ved havna forlanger denne byen et lengre stopp.

Så svinger dere oppover i olivenlandskapet. Gjør dere klar for en bakke på ca 7km. Denne bakken har 10% gradering noen steder, men på toppen blir dere beløppet med flott utsikt, før dere ruller ned til den sjarmerende eldgamle fiskelandsbyen Finikounda, grunnlagt av fønikerne lenge før vår tidsregning. Videre ca 10km langs kysten til Methoni. Denne byen var nok en gammel befestet veneziansk havneby. Den blei et viktig senter for Østhandelen og Det Hellige land. Enkel skjønnhet betar, og hint av antikken stikker fram. Dere kan sykle ned til Methonislottet for en omvisning.

Etter frokost sykler dere mot Det Joniske hav med utsikt mot øyene Sapienza og Schiza syd for oss. Videre triller dere ned til havnen i Pylos. Kanskje tid til en kaffestopp i havnen. 
De 2400 innbyggerne her bor ikke i hvilket som helst by! Her snakker vi et betydelig kongedømme under mykensk tid for 3000 år siden-bronsealder; tidlig gresk sivilisasjon med skrivesystemer og byorganisasjon, stimulert av den minoiske kultur på Kreta.
Navarino-bukta er symbolet på den endelige frigjøringen fra tyrkerne og opprettelsen av det selvstendige moderne Hellas. Sjøslaget her i 1827 bør du vite om før du ruller inn på havna og lurer på hvem disse tre admiralene er; den franske, engelske og russiske i alliansen med grekerne som knuste den ottomanske flåten. Derfra bygges også det moderne Pylos og en av de sikreste havner i Middelhavet, samt alle de vakre franskinspirerte 1800 tallets villaer med sine arker, hager og bakgårder.

De første 6 km langs Navarinobukta i le av den strategisk viktige Sphaktiraøya, til vesle Gialova. En landsby med småskalaturisme og lange tradisjoner for vinproduksjon. Og ikke minst for den ettertrakta Voidokilia stranda i enden av lagunen. Paliocastro-festningen fra 1200 tallet som troner ved innløpet til lagunen, bygget oppå det antikke Pylos.
Videre gjennom småstedene Petrochori og Romanos, hver med sine silkegyldne strender, olivenlunder og små strandbarer blant stranddynene. Overnatting i Marathopoli.

Langs det Joniske hav gjennom et par fredelige tettsteder før vi når større Filiatra med sine  7000 innbyggere, på en liten høyde over stranda. Grunnlagt på 1200 tallet nær antikke Erana. Vi styrer litt inn i olivenlandskapet, gjennom beskjedne Exochiko, videre til Farakláda og Spilia, begge ved foten av 1200 meter høye Kyparissia-fjellene. Mot havet, gjennom Armeni og inn til Kyparissia by ved lunsjtider.
Sykkel, vandring og strand anbefales i denne gamle antikke havnebyen, nevnt allerede i Homers tid 800 f.kr. Frankere, venezianere og tyrkere har styrt havna her inntil den greske frigjøringa fra ottomanerne på 1820 tallet. I gamlebyen på åsene over den travle havna finner dere igjen den vakre gamle arkitekturen, de trange gatene og de sjarmerende kafeene. 

Siste sykkeldag vender vekk fra blått hav og historiske havner, for å rulle behagelig og uanstrengt ved siden av gamle jernbanespor gjennom variert jordbrukslandskap og små greske innlandsbyer. Dog-den tusenårige olivenkulturen dominerer, men kombineres med sitrusfrukter og andre nyttige buskvekster.
10 km fra Kalamata ruller dere inn til Thouria, et unikt arkeologisk fenomen; først i 2017 blei den antikke byens teater gravd fram, reist 400 f.kr. Stedet er idag et arnested for internasjonalt arkeologisk arbeid. Det er en liten landsby, med 3000 innbyggere, som binder sammen tusenvis av år med gresk og europeisk historie, midt i det vakreste sydgreske landskap syder stedet av nysgjerrig vitebegjær.
Ringen er sluttet og Kalamata blir turens avrunding.